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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Procaïne</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Procaïne</span></h1>

</header>

</div>

</p>

<td colspan="2" class="entete defaut" style="background-color:#FFDEAD;color:black;">Procaïne

</td></tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#FFDEAD; color:#000000">Identification</th></tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Nomenclature_de_l'UICPA" title="Nomenclature de l'UICPA">Nom UICPA</a>

</th>

<td><small>4-aminobenzoate de 2-(diéthylamino)éthyle</small>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Synonymie" title="Synonymie">Synonymes</a>

</th>

<td>

<p>Novocaïne, Spinocaïne…<br><small>155 noms recensés par le <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?q=nama&cid=4914">NCBI</a></small>

</p>

</td>

</tr>

<tr>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

</th>

</tr>

<tr>

</th>

<td>200-426-9

</td>

</tr>

<tr>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System" title="Simplified Molecular Input Line Entry System">SMILES</a>

</th>

<td><div class="NavFrame" title="[afficher]/[masquer]" style="border: none; padding: 0;"><div class="NavContent" style="display: none; text-align: left;">Nc1ccc(cc1)C(=O)OCCN(CC)CC <br><span class="reflink neverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/search/?smarts=Nc1ccc%28cc1%29C%28%3DO%29OCCN%28CC%29CC">PubChem</a></span>, <span class="reflink neverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?title=Proca%C3%AFne&model=Nc1ccc%28cc1%29C%28%3DO%29OCCN%28CC%29CC">vue 3D</a></span></div></div>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="International_Chemical_Identifier" title="International Chemical Identifier">InChI</a>

</th>

<td><div class="NavFrame" title="[afficher]/[masquer]" style="border: none; padding: 0;"><div class="NavContent" style="display: none; text-align: left;"><b>InChI :</b> <span class="reflink neverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?title=Proca%C3%AFne&model=InChI%3D1%2FC13H20N2O2%2Fc1-3-15%284-2%299-10-17-13%2816%2911-5-7-12%2814%298-6-11%2Fh5-8H%2C3-4%2C9-10%2C14H2%2C1-2H3">vue 3D</a></span> <br>InChI=1/C13H20N2O2/c1-3-15(4-2)9-10-17-13(16)11-5-7-12(14)8-6-11/h5-8H,3-4,9-10,14H2,1-2H3 <br></div></div>

</td>

</tr>

<tr>

<th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#FFDEAD; color:#000000">Propriétés chimiques</th></tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Formule_chimique" title="Formule chimique">Formule</a>

</th>

<td><a href="Carbone" title="Carbone">C</a><sub>13</sub><a href="Hydrog%C3%A8ne" title="Hydrogène">H</a><sub>20</sub><a href="Azote" title="Azote">N</a><sub>2</sub><a href="Oxyg%C3%A8ne" title="Oxygène">O</a><sub>2</sub>  <span class="page_h"><a href="C13H20N2O2" class="mw-redirect" title="C13H20N2O2"><small>[Isomères]</small></a></span><br>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Masse_molaire" title="Masse molaire">Masse molaire</a><sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

</th>

<td>8,9

</td>

</tr>

<tr>

<th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#DDFFDD; color:#000000">Données pharmacocinétiques</th></tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="M%C3%A9tabolisme" title="Métabolisme">Métabolisme</a>

</th>

<td><a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> <a href="Plasma_sanguin" title="Plasma sanguin">plasmatique</a>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Excr%C3%A9tion" title="Excrétion">Excrétion</a>

</th>

<td>

<p><a href="Rein" title="Rein">Rénale</a>

</p>

</td>

</tr>

<tr>

<th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#DDFFDD; color:#000000">Considérations thérapeutiques</th></tr>

<tr>

<th scope="row">Classe thérapeutique

</th>

<td><a href="Anesth%C3%A9sique_local" title="Anesthésique local">Anesthésique local</a>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row">Voie d’administration

</th>

<td>Infiltration

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row">Précautions

</th>

<td>Voie intraveineuse<br>contre-indiquée

</td>

</tr>

<tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center;">Unités du <a href="Syst%C3%A8me_international_d'unit%C3%A9s" title="Système international d'unités">SI</a> et <a href="Conditions_normales_de_temp%C3%A9rature_et_de_pression" title="Conditions normales de température et de pression"><abbr title="conditions normales de température et de pression">CNTP</abbr></a>, sauf indication contraire.</td>

</tr><tr>

</tr>

</tbody></table>

<p>La <b>procaïne</b> est un <a href="Anesth%C3%A9sique_local" title="Anesthésique local">anesthésique local</a> de la famille des <a href="Amine_(chimie)" title="Amine (chimie)">amino</a>-<a href="Ester" title="Ester">esters</a>. Elle a été synthétisée en <a href="1904" title="1904">1904</a> par <a href="Alfred_Einhorn" title="Alfred Einhorn">Alfred Einhorn</a> et son <a href="Chlorhydrate" title="Chlorhydrate">chlorhydrate</a> a été commercialisé sous le nom de « <b>Novocaïne</b> ». Il avait été précédé par <a href="Carl_Koller" title="Carl Koller">Carl Koller</a> qui avait introduit la <a href="Coca%C3%AFne" title="Cocaïne">cocaïne</a> comme anesthésique local pour la <a href="Chirurgie_oculaire" title="Chirurgie oculaire">chirurgie oculaire</a>. C'est <a href="Freud" class="mw-redirect" title="Freud">Freud</a> qui a le premier mis en lumière les propriétés de la cocaïne mais c'est Koller qui la reconnait comme utile pour les anesthésies médicales. Il démontre ainsi en 1884 son potentiel à la <a href="Communaut%C3%A9_scientifique" title="Communauté scientifique">communauté scientifique</a>. Il diminue ainsi les réflexes oculaires involontaires, et améliore l'intervention chirurgicale. Plus tard, la cocaïne est utilisée comme anesthésiant en dentisterie. Au <a href="XXe_si%C3%A8cle" title="XXe siècle"><abbr class="abbr" title="20ᵉ siècle"><span class="romain">XX</span><sup style="font-size:72%">e</sup></abbr> siècle</a>, d'autres agents anesthésiants, notamment la <a href="Lidoca%C3%AFne" title="Lidocaïne">lidocaïne</a>, ont remplacé la cocaïne.

</p>

<p>Largement utilisée jusque dans les années 1960, elle a été abandonnée par les anesthésistes depuis des décennies au profit de nouveaux agents anesthésiques locaux moins toxiques et à durée d'action plus longue.

</p><p>En usage médical, le docteur <a href="Ana_Aslan" title="Ana Aslan">Ana Aslan</a> de Roumanie met en évidence à partir de <a href="1949" title="1949">1949</a> l'importance de la procaïne (associée à l'hématoporphyrine) dans l'amélioration des troubles dystrophiques liés à l'âge ainsi que dans les affections rhumatologiques. Son produit, baptisé KH3 sera commercialisé par la firme Scwartzhaupt de Cologne. Les recherches de F. Schedel révèlent une action thérapeutique marquée d'injections de novocaïne sur les patients irradiés<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>.

</p><p>En usage « récréatif », la procaïne est occasionnellement utilisée comme additif à des drogues illégales telles que la <a href="Coca%C3%AFne" title="Cocaïne">cocaïne</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthèse"><span id="Synth.C3.A8se"></span>Synthèse</h2></div>

<p>La procaïne peut être synthétisée de deux manières. D'une part, l'<a href="Ester" title="Ester">ester</a> <a href="%C3%89thyle" title="Éthyle">éthylique</a> de l'<a href="Acide_4-aminobenzo%C3%AFque" title="Acide 4-aminobenzoïque">acide 4-aminobenzoïque</a> est mis à réagir avec le <a href="Di%C3%A9thyl%C3%A9thanolamine" title="Diéthyléthanolamine">2-diéthylaminoéthanol</a> et l'<a href="%C3%89thanolate_de_sodium" title="Éthanolate de sodium">éthanolate de sodium</a>. D'autre part, l'autre synthèse implique l'oxydation du <a href="4-nitrotolu%C3%A8ne" class="mw-redirect" title="4-nitrotoluène">4-nitrotoluène</a> en l'<a href="Acide_4-nitrobenzo%C3%AFque" title="Acide 4-nitrobenzoïque">acide 4-nitrobenzoïque</a>. Ensuite, celui-ci réagit avec le <a href="Chlorure_de_thionyle" title="Chlorure de thionyle">chlorure de thionyle</a> et le <a href="Chlorure_d'acyle" title="Chlorure d'acyle">chlorure d'acyle</a> résultant est ensuite estérifié avec le 2-diéthylaminoéthanol. Le groupe <a href="Nitro_(chimie)" title="Nitro (chimie)">nitro</a> est alors réduit par <a href="Hydrog%C3%A9nation" title="Hydrogénation">hydrogénation</a> avec du <a href="Nickel_de_Raney" title="Nickel de Raney">nickel de Raney</a>, un <a href="Catalyseur" class="mw-redirect" title="Catalyseur">catalyseur</a><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup class="reference cite_virgule">,</sup><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Culture_populaire">Culture populaire</h2></div>

<p>La <b>procaïne</b> sous son nom commercial <b>Novocaïne</b> a inspiré <a href="Novocaine" class="mw-disambig" title="Novocaine">deux films et de nombreuses chansons</a> parmi lesquelles <i>Novocaine for the Soul</i> <sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>du groupe <a href="Eels_(groupe)" title="Eels (groupe)">Eels</a> dans leur album <a href="Beautiful_Freak" title="Beautiful Freak">Beautiful Freak</a>, <i>Give me Novocaine</i> du groupe <a href="Green_Day" title="Green Day">Green Day</a> sur leur album <a href="American_Idiot" title="American Idiot">American Idiot</a> ou bien encore <i>Holy Roller Novocaine</i> du groupe <a href="Kings_of_Leon" title="Kings of Leon">Kings of Leon</a> sur leur album <a href="Youth_and_Young_Manhood" title="Youth and Young Manhood">Youth and Young Manhood</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Notes_et_références"><span id="Notes_et_r.C3.A9f.C3.A9rences"></span>Notes et références</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a> </span><span class="reference-text">Masse molaire calculée d’après <span class="ouvrage">« <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AtWt/"><cite style="font-style:normal;"><span class="lang-en" lang="en">Atomic weights of the elements 2007</span></cite></a> », sur <span class="italique">www.chem.qmul.ac.uk</span></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a> </span><span class="reference-text"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : allemand">(de)</abbr> Schedel F. : "Lokale Novokaininjection zur Behandlung von Strahlenschaden", Zentrbl. Chirurgie, 1. novembre 1958, 83 (44), 2038-41</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a> </span><span class="reference-text"><span class="ouvrage" id="EinhornFiedlerLadischUhlfelder1909"><span class="ouvrage" id="A._EinhornK._FiedlerC._LadischE._Uhlfelder1909"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> A. <span class="nom_auteur">Einhorn</span>, K. <span class="nom_auteur">Fiedler</span>, C. <span class="nom_auteur">Ladisch</span> et E. <span class="nom_auteur">Uhlfelder</span>, « <cite style="font-style:normal" lang="en">Ueber p-Aminobenzoësäurealkaminester</cite> », <i><span class="lang-en" lang="en">Justus Liebig's Annalen der Chemie</span></i>, <abbr class="abbr" title="volume">vol.</abbr> 371, <abbr class="abbr" title="numéro">n<sup>o</sup></abbr> 2,‎ <time>1909</time>, <abbr class="abbr" title="page">p.</abbr> 142 <small style="line-height:1em;">(<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">DOI</a> <span class=" noarchive nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1002/jlac.19093710204">10.1002/jlac.19093710204</a></span>)</small><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Ueber+p-Aminobenzo%C3%ABs%C3%A4urealkaminester&rft.jtitle=Justus+Liebig%27s+Annalen+der+Chemie&rft.issue=2&rft.aulast=Einhorn&rft.aufirst=A.&rft.au=Fiedler%2C+K.&rft.au=Ladisch%2C+C.&rft.au=Uhlfelder%2C+E.&rft.date=1909&rft.volume=371&rft.pages=142&rft_id=info%3Adoi%2F10.1002%2Fjlac.19093710204&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3AProca%C3%AFne"></span></span></span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a> </span><span class="reference-text">Alfred Einhorn, <a href="Hoechst" title="Hoechst">Höchst Ag</a> <abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/US812554">Brevet U.S. 812554</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://worldwide.espacenet.com/textdoc?DB=EPODOC&IDX=DE179627">Brevet DE 179627</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://worldwide.espacenet.com/textdoc?DB=EPODOC&IDX=DE194748">Brevet DE 194748</a></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a> </span><span class="reference-text"><span class="ouvrage">« <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.youtube.com/watch?v=V2yy141q8HQ"><cite style="font-style:normal;">Eels - Novocaine For The Soul (Official Video)</cite></a> » <small style="line-height:1em;">(consulté le <time class="nowrap" datetime="2022-02-04" data-sort-value="2022-02-04">4 février 2022</time>)</small></span></span>

</li>

</ol></div>

</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Liens_externes">Liens externes</h2></div>

<ul><li><span class="liste-horizontale noarchive"><span class="wd_identifiers">Ressources relatives à la santé</span> : <ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound/inspect/CHEMBL569"><span class="lang-en" lang="en">ChEMBL</span></a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB00721"><span class="lang-en" lang="en">DrugBank</span></a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?ligandId=4291"><span class="lang-en" lang="en">International Union of Pharmacology</span></a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://meshb.nlm.nih.gov/record/ui?ui=D011343"><span class="lang-en" lang="en">Medical Subject Headings</span></a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://bioportal.bioontology.org/ontologies/NDFRT?p=classes&conceptid=N0000147990"><span class="lang-en" lang="en">National Drug File</span></a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.patientslikeme.com/treatments/show/novocain"><span class="lang-en" lang="en">PatientLikeMe</span></a></li> </ul></span></li></ul>

</div>

<ul id="bandeau-portail" class="bandeau-portail"><li><span class="bandeau-portail-element"><span class="bandeau-portail-icone"><span class="noviewer" typeof="mw:File"></span></span> <span class="bandeau-portail-texte">Portail de la chimie</span> </span></li> <li><span class="bandeau-portail-element"><span class="bandeau-portail-icone"><span class="noviewer" typeof="mw:File"></span></span> <span class="bandeau-portail-texte">Portail de la médecine</span> </span></li> <li><span class="bandeau-portail-element"><span class="bandeau-portail-icone"><span class="noviewer" typeof="mw:File"></span></span> <span class="bandeau-portail-texte">Portail de la pharmacie</span> </span></li> </ul></div><div><div class="zim-footer">

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</div></div>

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</main>

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</body></html>